El legado de Skyline Guest Ranch comenzó en 1933, durante el apogeo de la Gran Depresión, cuando los mineros probaban suerte en las minas de oro y plata en el área de Cooke City. La comunidad pequeña y aislada se construyó alrededor de la industria minera rudimentaria y Victor Orin (VO) Jackson encontró su tesoro no en las minas sino en servir a la comunidad minera. VO trajo ganado lechero y de carne a las montañas para proporcionar leche y carne a los mineros. Además, él y sus hijos recogían hielo del río en invierno. En el verano, vendía leche, carne y hielo a la gente de Cooke City, y luego abrió una carnicería y una pequeña tienda de comestibles.

Después de la Segunda Guerra Mundial, las minas cerraron y VO centró su atención en la industria turística en desarrollo. Cambió sus vacas lecheras por caballos y mulas, y nació Skyline Guest Ranch.  Los visitantes vendrían a montar a caballo, pescar, cazar y acampar. Primero construyó un establo y corrales, seguido de un motel, un restaurante y una gasolinera.  

Con el paso de los años, VO vendió los edificios pero retuvo el negocio de los caballos, ¡y lo dirigió hasta los 85 años! El legado familiar continuó cuando su nieto y tocayo, Vic Jackson, compró el negocio de los caballos.
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Vic y Liz Jackson continuaron con la tradición de brindar grandes aventuras al aire libre desde 1978 hasta 2021. Criaron a cinco hijos que pasaron todos los veranos de su infancia aprendiendo a trabajar juntos en estas montañas. El sueño parecía tardar mucho en llegar, pero, en 1999, Vic, Liz y muchos otros trabajaron juntos para construir el hermoso albergue, que ahora es el centro de la actividad de Skyline. En el otoño de 2021, Victor y Liz transmitieron el legado familiar a su hija mayor, Lara, y su familia. 
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Luke y Lara Morris, junto con sus hijos, llevan la tradición a otra generación más mientras continúan trabajando juntos para brindarle la mejor experiencia en hospitalidad y aventuras en el campo.
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Los nietos de la quinta generación se han unido al equipo de Skyline y juntos le dan la bienvenida a unirse a nuestra familia para explorar y apreciar las maravillas de la madre naturaleza que nos rodean en este paraíso de las montañas rocosas.